毛泽东在会议讲话中，与人交谈时，或者写文章时，常常点评项羽。有时是单独点评，有时是将项羽与刘邦比较着点评。
沽名钓誉
1936年12月，毛泽东在《中国革命战争的战略问题》中，列举以弱胜强的战例时首先举出的就是楚汉成皋之战。他在这篇文章中指出：“惧怕一时的不良的政治影响，就要以长期的不良影响做代价。”这自然而然地使人想起鸿门宴上项羽本可以杀掉刘邦，却顾及一时不良的政治影响而放跑了刘邦。楚汉在荥阳、成皋周围对峙时，项羽几次有机会彻底打败刘邦，但都沽名钓誉，顾眼前而不思长远，错失良机。
第一次是刘邦兵败彭城退至荥阳，“筑甬道属之河，以取敖仓”。“项王数侵夺汉甬道，汉王食乏，恐，请和，割荥阳以西为汉。”这时项羽先是犹豫不决，后又中刘邦的离间计、伪装计，“汉王之出荥阳，南走宛、叶，得九江王布，行收兵，复入保成皋”。
第二次是“汉之四年，项王进兵围成皋”，汉王出逃，楚占成皋，本应乘胜追击，却掉头向东打彭越去了。结果，“汉王则引兵渡河，复取成皋，军广武，就敖仓食”。
毛泽东与蒋介石合影 资料图自此开始了楚汉战略相持阶段。到后来，刘邦抓住楚军在汜水半渡的时机，大破楚军，尽得楚军货赂，转入了汉强楚弱的战略进攻，进而在垓下一举歼灭楚军。
1962年1月30日，毛泽东在中共扩大的中央工作会议（即七千人大会）上的讲话中，阐述了发扬民主、敢于听取不同意见、集中集体智慧的重要性，并由此点评了项羽。
毛泽东指出：“只要是大事，就得集体讨论，认真地听取不同的意见，认真地对于复杂的情况和不同的意见加以分析。要想到事情的几种可能性，估计情况的几个方面，好的和坏的，顺利的和困难的，可能办到的和不可能办到的。尽可能地慎重一些，周到一些。如果不是这样，就是一个人称霸。这样的第一书记，应当叫作霸王，不是民主集中制的‘班长’。从前有个项羽，叫作西楚霸王，他就不爱听别人的不同意见。他那里有个范增，给他出过些主意，可是项羽不听范增的话。”“我们现在有些第一书记，连封建时代的刘邦都不如，倒有点像项羽。这些同志如果不改，最后要垮台的。不是有一出戏叫《霸王别姬》吗？这些同志如果总是不改，难免有一天要‘别姬’就是了。”
毛泽东所说的范增是项羽的谋士，足智多谋，被项羽尊称为“亚父”。但是，鸿门宴上范增要项羽杀刘邦，“范增数目项王，举所佩玉玦以示之者三，项王默然不应”。刘邦逃脱后，范增愤怒道：“唉！竖子不足与谋。”就是这位范增在汉王“请和”“项王欲听之”时说：“汉易与耳，今释弗取，后必悔之。”在刘邦用陈平计离间项羽与范增时，项羽居然中计削去范增之权。《史记》载：“范增大怒，曰：‘天下事大定矣，君王自为之。愿赐骸骨归卒伍。’项王许之。行未至彭城，疽发背而死。”
毛泽东所说的“别姬”，是指项羽兵败垓下，与虞姬的诀别。《史记》载：“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面，皆楚歌，项王乃大惊曰：‘汉皆以得楚乎？是何楚人之多也！’项王则夜起，饮帐中。有美人名虞，常幸从；骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰：‘力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！’歌数阕，美人和之。项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。”
三个失误
毛泽东非常重视以项羽失败的教训教育各级领导干部。1963年1月3日，他批示将《史记》中的《项羽本纪》“送各同志阅”。后来，他又在谈话中说项羽有三个失误：第一个是不听范增的话，放跑了刘邦。第二个是楚汉订立了鸿沟协定，项羽认真了，而刘邦却不以为然，不久就违反协定向东进攻楚。第三个是项羽建都徐州，位置没有选好。
毛泽东所说的项羽第一个失误，前面已经提到了。
毛泽东所说的项羽第二个失误，发生在汉由弱变强的转折关头，当时刘邦的家人被扣押在项羽手里。《史记》载：“是时汉兵盛，食多，项王兵罢，食绝。汉遣陆贾说项王，请太公，项王弗听。汉王复使侯公往说项王，项王乃与汉约，中分天下，割鸿沟以西者为汉，鸿沟而东者为楚。项王许之，即归汉王父母妻子。”“项王已约，乃引兵解而东归。”但刘邦那里，张良、陈平说：“汉有天下太半，而诸侯皆附之。楚兵罢，食尽，此天下亡楚之时也，不如因其机而遂取之。今释弗击，此所谓‘养虎自遗患’也。”“汉王听之”，会合韩信、彭越追击楚军，至垓下围而歼之。
毛泽东所说的项羽第三个失误，发生在楚军入关中的时候。《史记》载：“人或说项王曰：‘关中阻山河四塞，地肥饶，可都以霸。’项王见秦宫室皆以烧残破，又心怀思欲东归，曰：‘富贵不归故乡，如衣绣夜行，谁知之者！’说者曰：‘人言楚人沐猴而冠耳，果然。’项王闻之，烹说者。”此后，“项王自立为西楚霸王，王九郡，都彭城”。
项羽失败也与他杀降有关。秦将章邯投降项羽后，项羽担心章邯军兵多，其心不服，“楚军夜击坑秦卒二十余万人”。刘邦先入关时已接受秦王子婴投降。项羽后入关，却“引兵西屠咸阳，杀秦降王子婴，烧秦宫室，火三月不灭。收其货宝妇女而东”。毛泽东读史曾批注“杀降不祥”。毛泽东对人民军队规定的三大纪律八项注意，其中有一条是“不虐待俘虏”。
英雄气节
项羽是个悲剧性的人物，但他在推翻暴秦中是有贡献的。项羽身上也有不少优点，尤其是他的英雄气节为后人所赞叹。宋代李清照曾写过一首诗：“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”在李清照之前，晚唐诗人杜牧曾写过一首《题乌江亭》：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东弟子多才俊，卷土重来未可知。”
毛泽东熟知这些诗，并提出学习项羽的英雄气节，但不自杀，要干到底。1939年4月8日，他在延安抗日军政大学的演讲中说：“楚霸王项羽在中国是一个有名的英雄，他在没有办法的时候自杀，这比汪精卫、张国焘好得多。但项羽尚有一个缺点，从前有一个人在他自杀的地方做了一首诗，问他你为什么要自杀，可以到江东去再召八千兵来打天下。我们不学汪精卫、张国焘，要学项羽的英雄气节，但不自杀，要干到底。”
在号召“不可沽名学霸王”之前，1948年10月31日毛泽东为新华社写《评蒋傅军梦想偷袭石家庄》的述评时，也想到了项羽。毛泽东写道：“蒋介石最近时期是住在北平，在两个星期内，由他经手送掉了范汉杰、郑洞国、廖耀湘三支大军。他的任务已经完毕，他在北平已经无事可做，昨日业已溜回南京。蒋介石不是项羽，并无‘无面目见江东父老’那种羞耻心理。他还想活下去，还想弄一点花样去刺激一下已经离散的军心和人心。亏他挖空心思，想出了偷袭石家庄这样一条妙计。”在毛泽东眼里，蒋介石远比不上项羽，在一而再、再而三的失败面前，却毫无羞耻之心。
